Jako pięciolatek rozpoczął naukę gry klasycznej na pianinie, trzy lata później zainteresował się jazzem. Ukończył z wyróżnieniem Thelma Yellin High School of Performing Arts w Givataim w Izraelu. Mając 16 lat ukończył 5-tygodniowy letni kurs w Berkley College of Music w Bostonie, po którym otrzymał propozycję studiów na tej uczelni oraz stypendium, ale z nich nie skorzystał. Przyjął wcześniejsze zaproszenie dołączenia do tria kontrabasisty Avishai Cohena: Shai Maestro na fortepianie, Mark Guiliana na perkusji i Avishai na kontrabasie. Koncertowali na całym świecie, występowali na największych scenach, nagrali cztery albumy, w tym dwa dla nowojorskiej wytwórni Blue Note Records.
W lipcu 2010 roku Shai założył własne trio, a kilka miesięcy później nagrał swój pierwszy, świetnie przyjęty album „Shai Maestro Trio”. W 2018 roku podpisał kontrakt ze słynną wytwórnią jazzową ECM, w której ukazał się jego piąty album, wyprodukowany przez Manfreda Eichera – „The Dream Thief”. W 2021 roku miała miejsce premiera jego najnowszego albumu dla ECM – „The Human”.
Na 19. Jazzowej Jesieni w Bielsku-Białej wystąpi w składzie:
Shai Maestro – fortepian
Philip Dizack – trąbka
Jorge Roeder – kontrabas
Ofri Nehemya – perkusja
